Bioorg. and Med. Chem. Lett.-1992-2, N7, c. 649-650
Mazurov A.A., Andronati S.A, Lobasyuk B.A., Kabanov V.M., Mokhovikov A.N.
Peptides inducing psychosis
Внутрибрюшинное введение пироглутамил-NY-[2-(3,4-дигидроксифенил)-2-гидроксиэтил](NY-ДФГ)-глутаминилпролинамида (I) или пролил-(NY-ДФГ) глутаминилглицинамида (II) в 10% водн. сп.
в дозе 1,6 мг/кг вызывает у кошек психотические расстройства,
длящиеся 51 день в случае (I) и 11-13 дней в случае (II),
причём для (II), в отличие от (I), характерны аффективные состояния (страх и др.), а также кататония.
(I) и (II) рассматриваются в качестве аналогов тиротропин-высвобождающего гормона и
ингибирующего фактора для выделения меланоцит-стимулирующего гормона.
В синтезе (I) Z-Glp-OH конденсируют с H-Glu(OCH2Ph)-Pro-NH2
(ДЦГК, 1-гидроксибензотриазол), дебензилируют и конденсируют с
а-амино-3,4-дигидроксиацетофеноном (III) с последующим каталитическим гидрированием.
В синтезе(II) Z-Pro-ONP конденсируют с H-Glu(OBu-t)-Gly-OMe,
t-Bu группу удаляют 4н HCl-диоксан и продукт подвергают аммонолизу NH3/MeOH,
затем аминируют (III) по остатку Glu с последующим каталитическим гидрированием.
Украина, Physico-Chemical Inst., 270080, Odessa
Информация любезно предоставлена Андреем Хмельковым.